Verfahren zur herstellung einer optisch aktiven cyclopropancarboxylatverbindung

Procédé servant à produire un composé cyclopropanecarboxylate optiquement actif

Method for producing optically active cyclopropanecarboxylate compound

Abstract

A method for producing an optically active cyclopropanecarboxylate compound represented by the following formula (5): (wherein R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined below) is disclosed which is characterized by reacting an olefin represented by the following formula (3): (wherein R6, R7, R8 and R9 respectively represent an alkyl group having 1-6 carbon atoms or the like) and a diazoacetate represented by the following formula (4): N2 CHCO2 R10 (4) (wherein R10 represents an alkyl group having 1-6 carbon atoms) in the presence of an asymmetric copper complex obtained by mixing (A) at least one monovalent or divalent copper compound, (B) at least one optically active bisoxazoline compound represented by the following formula (1): (wherein R1 and R2 respectively represent an alkyl group having 1-6 carbon atoms or the like, R3 represents a tert-butyl group or the like, and R4 and R5 are the same and respectively represent an alkyl group having 1-3 carbon atoms or the like), and (C) at least one boron compound represented by the following formula (2): (wherein A represents a trityl group or the like, X represents a fluorine atom or the like, and n represents an integer of 1-5).
(A)少なくとも一つの1価または2価の銅化合物、(B)少なくとも一つの式(1)(式中、R1およびR2は炭素数1~6のアルキル基等を、R3はtert−ブチル基等を表す。R4およびR5は同一であって、炭素数1~3のアルキル基等を表す。)で示される光学活性なビスオキサゾリン化合物、および(C)少なくとも一つの式(2)(式中、Aはトリチル基等を、Xはフッ素原子等を、nは1~5の整数を表す。)で示されるホウ素化合物を混合して得られる不斉銅錯体の存在下に、式(3)(式中、R6、R7、R8およびR9は炭素数1~6のアルキル基等を表す。)で示されるオレフィンと式(4)(式中、R10は炭素数1~6のアルキル基を表す。)で示されるジアゾ酢酸エステルとを反応させることを特徴とする式(5)(式中、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ上記と同一の意味を表す。)で示される光学活性なシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の製造方法。
Procédé servant à produire un composé cyclopropanecarboxylate optiquement actif représenté par la formule (5) suivante : (dans laquelle R6, R7, R8, R9 et R10 sont tels que définis ci-dessous) lequel est caractérisé en ce qu'on fait réagir une oléfine représentée par la formule (3) suivante : (dans laquelle R6, R7, R8 et R9 représentent respectivement un groupe alkyle ayant 1-6 atomes de carbone ou similaire) et un diazoacétate représenté par la formule (4) suivante : N2CHCO2R10 (4) (dans laquelle R10 représente un groupe alkyle ayant 1-6 atomes de carbone) en présence d'un complexe asymétrique du cuivre obtenu en mélangeant (A) au moins un composé de cuivre monovalent ou divalent, (B) au moins un composé de bisoxazoline optiquement actif représenté par la formule (1) suivante : (dans laquelle R1 et R2 représentent respectivement un groupe alkyle ayant 1-6 atomes de carbone ou similaire, R3 représente un groupe tert-butyle ou similaire et R4 et R5 sont identiques et représentent respectivement un groupe alkyle ayant 1-3 atomes de carbone ou similaire) et (C) au moins un composé du bore représenté par la formule (2) suivante : (2) (dans laquelle A représente un groupe trityle ou similaire, X représente un atome de fluor ou similaire et n représente un nombre entier valant 1-5).

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Description

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Patent Citations (3)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    EP-1593674-A1November 09, 2005Sumitomo Chemical Company, LimitedOptically active bisoxazoline compounds, process for production of the same and use thereof
    JP-2003012675-AJanuary 15, 2003Sumitomo Chem Co Ltd, 住友化学工業株式会社Asymmetric copper complex, method for producing the same, and method for producing optically active cyclopropane compound by using asymmetric copper complex
    WO-2004069815-A1August 19, 2004Sumitomo Chemical Company, Limited光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途

NO-Patent Citations (3)

    Title
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    See also references of WO 2006004178A1

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